Незважаючи на те, що у Йосипа Кобзона було три шлюби, дітей у нього тільки двоє. Обидві дитини від останньої дружини прославленого артиста Дрізіной Нінель Михайлівни. Старшого сина назвали Андрієм. Він з'явився на світ в 1974 році. У своїх численних інтерв'ю Кобзон не раз говорив про те, що у нього були складні відносини з дітьми в їх молодому віці. Пов'язані труднощі були зі складним і напруженим гастрольним графіком артиста. Відомий випадок, коли співак знайшов відразу п'ять щоденників сина, повних двійок і трійок. Не витримавши, Йосип розлютився і сказав Андрію про те, що забороняє ставити своє прізвище на таких навчальних зошитах. Це призвело до тривалого конфлікту. 
Йосип Кобзон з дружиною Неллі, тещею Поліною Мойсеївна і дітьми
Відомий факт полягає в тому, що ні дочка, ні син артиста не захотіли йти по стопах свого прославленого батька. Незважаючи на те, що в минулому Андрій захоплювався музикою, справою всього його життя вона так і не стала. Швидше, це було легке захоплення. Свого часу він був барабанщиком в групі «Воскресіння», виступав разом з Андрієм Сапуновим і Олексієм Романовим (музиканти цього колективу). Після цього послідувала нетривала робота в моральний кодекс. Незважаючи на все це, закінчував Андрій музичний інститут в Голлівуді, в ті роки його батько сподівався викликати у сина любов до музики. Однак цього не сталося, і набагато більше привернув Андрія світ бізнесу. Він став керівником нічного клубу «Джусто». В даний час у нього кілька ресторанів, крім того, він працює в області нерухомості. У молодої людини є дві дочки від першого шлюбу, і від другого - син. Увесь час, що є від роботи, він намагається проводити з улюбленими чадами.
Андрій Кобзон на дні народженні Саті Казановою
дочка Йосипа Кобзона Наташа (повне ім'я Раппопорт-Кобзон Наталія Йосипівна, 1976 року народження) стала організатором, вона захоплюється роботою в сфері зв'язків з громадськістю. Її сімейне життя добре відома пресі, вона досить благополучна. У неї дуже теплі стосунки з чоловіком і вже четверо діточок.
Наталя Кобзон
Отже, на сьогоднішній момент у Йосипа Кобзона є два онуки (один сина, двоє - дочки) і відразу п'ять онучок. Останній внук з'явився на світ зовсім недавно (в 2010 році). І Наталя прийняла рішення назвати його на честь діда. За англійська ім'я дитини звучить як Джозеф, по російськи - Йосип, повне ім'я Раппопорт Ален-Джозеф. Крім малюка, в сім'ї Наташі Орнелла-Марія, Мішель, Ідель (перша внучка, з'явилася на світ в 1999 році). У сім'ї Андрія - Поліна, Аніта і Михайло. Це дружне сімейство підтримує відносини з один з одним завжди, незважаючи на те, що графік у кожного члена сім'ї напружений.
Сімейне фото Йосипа Кобзона